Ein Port auf Ziel IP Adresse überwachen?

Hallo.

Ein System im Intranet verliert regelmäßig nachts die Verbindung zu einem Zielsystem im Internet. Die Kommunikation erfolgt nicht direkt, sondern über einen Proxy.
Ein direkter Zugriff ohne Proxy ist nicht möglich.

Die Analyse lässt mutmaßen, dass der Proxy die Verbindung zum Ziel im Internet verliert. Mit großer Wahrscheinlichkeit liegt die Ursache am Zielsystem.
Nun würde ich gerne vom Proxy aus die FQDN bzw. IP des Zielsystem mit Port 443 überwachen. Ping geht nicht, icmp ist bei denen zu.

Gibt es ein Tool mit dem man eine IP mit Port überwachen kann? Mit Timestamp und minütlicher Überwachung?
Genial wäre es, wenn man das Tool nicht installieren müsste, sondern sie sich ohne Installation aufrufen ließe.
Beim Proxy handelt sich um einen Windows Server.

Vielen Dank im Voraus!